Il monastero domenicano di Santa Maria delle Grazie fu fondato dalla nobile sorrentina Berardina Donnorso e destinato “alle figlie del Popolo di Sorrento e del suo Piano” nel 1566. Contemporaneamente venne edificata anche la chiesa,ancora oggi in attività, alla quale si accede dal bel portale cinquecentesco in pietra vesuviana e che racchiude una serie di importanti testimonianze pittoriche dell’arte meridionale tra fine ‘500 e inizi ‘700. Già dall’ingresso è possibile ammirare sull’altare il polittico della Madonna delle Grazie di Silvestro Buono, datato 1582. Sulle grate, ai lati dell’altare, ci sono due tele di Nicola Malinconico, La Santa Famiglia della Vergine, a sinistra, e il Sogno di San Giuseppe, a destra. Le decorazioni pittoriche seguono un vero e proprio percorso iconografico-agiografico sulle orme delle prescrizioni controriformistiche. Viene, infatti, celebrato l’Ordine domenicano, si segnalano il dipinto raffigurante San Domenico di Guzman incoronato dagli angeli, San Tommaso d’Aquino a colloquio col Crocifisso. Le pareti e il fondo dell’abside sono decorati da tarsie di marmi policromi. L’altare maggiore (1754) è in marmi policromi e poggia su un pavimento in maioliche con al centro lo stemma domenicano. Sulla navata si affacciano due tribune seicentesche in legno policromo che ospitano ciascuna un organo. La lastra sepolcrale in marmo, situata in una nicchia nell’ala destra, ospita i resti di Bernardina Donnorso. Preziosa è la statua lignea del Cristo deriso che due volte, 1720 1858, trasudò sangue dalla gamba destra.
Da ammirare è il soffitto decorato a motivi floreali con la Trasfigurazione al centro, anch’essa del Malinconico.